h******g
发帖数: 600 | 1 如图，机理是什么，没用水。没搞明白，高手指点一下，谢谢了。 |
e*l
发帖数: 585 | 2 貌似methoxide attacks the sulfur atom in Ts,kick out OPh,then acidic work up
to get PhOH。
【在 h******g 的大作中提到】
: 如图，机理是什么，没用水。没搞明白，高手指点一下，谢谢了。
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s****2
发帖数: 4569 | 3 HCl is HCl gas or aqeous HCl?
if aq HCl, there should be water in. |
C******f
发帖数: 224 | |
m*******a
发帖数: 245 | 5 听说过硫酸甲酯甲基化别人，还没见过被人亲核进攻水解了。
二楼基理不对吧，TS-O- 很强的。 |
L*****e
发帖数: 288 | 6 其实我觉得benzyne更合理，OTS这么好的离去集团。
碱性条件下生成benzyne，酸性水解成苯酚 |
t*******y
发帖数: 2432 | 7 2l is right
you need a very strong base or high temp to get benzyne
usually people use base like NaNH2
【在 L*****e 的大作中提到】
: 其实我觉得benzyne更合理，OTS这么好的离去集团。
: 碱性条件下生成benzyne，酸性水解成苯酚
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L*****e
发帖数: 288 | 8 are you sure?
PhO- is leaving group?I doubt this~
Again, it is not necessary to use very strong base to form benzyne it depends on what is leaving group. sometime, KOH is enough!
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch23/ch23-5-1.html |
t*******y
发帖数: 2432 | 9 当然了
你看KOH那里还要加热呢
室温下很难的
PhO-作为leaving group有什么难的
想想酯的水解好了
K2CO3/MeOH是mild的切acetate的方法，用在这里当然可以了
depends on what is leaving group. sometime, KOH is enough!
【在 L*****e 的大作中提到】
: are you sure?
: PhO- is leaving group?I doubt this~
: Again, it is not necessary to use very strong base to form benzyne it depends on what is leaving group. sometime, KOH is enough!
: http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch23/ch23-5-1.html
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